Именно в семинарские годы Иван Петрович особенно увлекся произведениями Вергилия. Конечно, нельзя категорически утверждать, что у юноши уже тогда созрел замысел «перелицевать» полностью гениальное произведение римского поэта на родной язык. Однако есть все основания полагать, что семинарист Котляревский мог упражняться в переработке отдельных отрывков античной поэмы, ведь в тогдашней школьной практике такое «перелицовывание» было обычным явлением.

Иван Котляревский был одним из лучших учеников своего класса, и осенью 1788 года его вместе с четырьмя другими учениками предполагали отправить в Петербургскую Александро-Невскую семинарию. Эта командировка в Петербург предусматривала подготовку преподавателей из числа лучших учеников для работы в тех же семинариях, откуда их направляли. Но юношу не смогли найти, потому что его не было в городе. Можно лишь догадываться, что Котляревский был где-то «на кондициях» у помещиков, то есть учил детей, что было тогда обычным делом для семинаристов. Иван знал латынь, свободно владел французским языком и, как правило, в свободное время занимался воспитанием детей в барских имениях. Летом, во время каникул, семинаристы брались за любую работу, чтобы немного заработать себе на будущий учебный год. Многочисленные мемуарные и литературные материалы свидетельствуют, что семинаристам того времени приходилось по нескольку месяцев быть не только учителями у помещиков, а также певчими по окрестным церквям и монастырям, садоводами и огородниками, сторожами, а еще ходить группами по казацким хуторам, выступая с вертепными представлениями, пародиями, юмористическими стихами, а то и просто попрошайничать. Эта старинная традиция украинских школ в то время была еще жива.

Показательно, что Котляревский, описывая игрища в Сицилии, вспоминает и школяров:

Бурсаки были тогда хорошо известны в искусстве ловких набегов на сады, огороды, палатки базарных торговок и др. Жили ученики все вместе при семинарии, и эта бурса похожа была на неорганизованное сборище разноплеменных иностранцев. Семинаристы делились на отдельные группы, «артели», которые часто враждовали между собой, даже устраивали драки.

В 1789 году Иван Котляревский, не закончив последнего (богословского) класса, оставил семинарию. Почему так случилось? Вероятно, Котляревский хотел уклониться от духовной карьеры. Энергичного, сообразительного, остроумного юношу, наверное, не очень-то привлекала судьба священника, и он, не закончив полного курса семинарии, покинул ее стены. Но также бытует версия, что Котляревский был вынужден уйти из семинарии из-за смерти отца. На Ивана легла ответственность за семью, оказавшуюся в трудном материальном положении (а за обучение в семинарии надо было платить), и он пошел работать.

Работа

После ухода из семинарии юноша пошел по пути, который выбирали сотни людей в его положении, – работать канцеляристом. После «Установления о губерниях» в 1775 году и введения наместничеств в 1780-х годах многие семинаристы были взяты для работы в канцеляриях. Несколько лет Иван Котляревский служил в штате так называемой Новороссийской губернской канцелярии, которая находилась тогда в Полтаве, исполняя обязанности протоколиста Полтавской дворянской опеки. Среди тогдашних чиновников вымогательство было обычным, чуть ли не узаконенным делом. Иван Петрович выделялся своей странной для некоторых его коллег готовностью бескорыстно помочь другим. К сожалению, сведений о жизни писателя в это время почти нет. Архивные материалы свидетельствуют, что в январе 1793 года он служил протоколистом Полтавской дворянской опеки и ходатайствовал об утверждении своих дворянских прав. Отведав чиновничьего хлеба, Иван Котляревский переходит с 1793 года на учительскую работу. Когда точно и по каким причинам покинул он чиновничью службу, неизвестно.