Читаем TiHKAL полностью

Здесь стоит иметь в виду, что в данных семенах гармалина и гармина примерно поровну, тогда как в B.caapi, из которого варят классическую аяхуаску, преобладает гармин. Оба алкалоида — активные ингибиторы аминоксидаз, которые вырабатываются в организме, чтобы защитить нас от ядов типа ДМТ. Существует много типов ингибирования оксидации, но я должен признать, что не умею различать их. Даже если мы составим самую подробную классификацию, в любой момент может обнаружиться какой-нибудь неспецифический способ ингибирования, который разрушит всю нашу четкую картину. В данном случае важен сам факт, что в природе существуют некоторые вещества, которые были бы для нас ядовитыми, если бы механизм их обезвреживания вдруг застопорился. Когда человек принимает определенные серотонинергические или антисеротонинные препараты (которые служат ингибиторами ферментов), у него могут быть серьезные неприятности из-за маринованной сельди, красного вина или некоторых сыров. Действие многих антидепрессантов, применяемых в медицине, основано на их способности ингибировать механизм монаминоксидазы, в связи с чем они могут быть весьма опасными для потребителей аяхуаски. Некоторые из этих препаратов успешно использовались вместо B.caapi. Чистые синтетические гармалин и гармин будут обсуждаться в рецептурной части данной книги.

Я был намерен собрать несколько отчетов об употреблении аяхуаски, в состав которой входили бы сирийская рута и любой аминовый препарат, указав при этом приблизительное количество гармина/гармалина, содержавшегося в руте. Однако этот план тут же пришлось отложить в сторону, когда я узнал, что в семенах руты есть и другие алкалоиды. Тетрагидрогармин не вызвал никаких затруднений: он хорошо известен и легко понять, какую роль он здесь играет. Но как быть с алкалоидами, которые не принадлежат ни к бета-карболинам, ни к триптаминам? Я не знал о них ничего. Я просто взглянул на хроматографический анализ метиленхлоридного экстракта (pH9) семян P.harmala, чтобы проверить соотношение между гармином и гармалином — и увидел высокий и широкий пик такой же молекулярной массы, как и у простейшего гидрокси-тетрагидро-бета-карболина. Но здесь был и менее высокий, более ранний и острый пик, в котором явно не хватало гидроксильной группы. Может быть, это простейший из возможных тетрагидро-бета-карболинов — сам тетрагидро-бета-карболин? Я не мог вспомнить, чтобы кто-нибудь отмечал его наличие в P.harmala. И 6-НО-ТН-бета-С, и сам ТН-бета-С образованы из серотонина и триптамина (с формальдегидом) и, согласно некоторым сведениям, были обнаружены в мозгу крысы; часто их связывают с шишковидной железой. Последнему соединению было присвоено совершенно непривлекательное название «триптолин». Это, по крайней мере, позволяет использовать номенклатуру на основе серотонина, но в дальнейшем порождает такие химерические названия, как меттриптолин (литературный синоним тетрагидрогармана). Однако вся эта странная номенклатура касается только крыс, но никак не растений и не людей.

В химии (а также в физике и, наверное, во всех экспериментальных науках) существует одно старинное правило: хочешь заявить об открытии — подожди до завтра. Однажды (несколько десятков лет тому назад) мы с Дэвидом Ладдером "по уши увязли" в сумахе ядоносном. Я приготовил гексалиновый экстракт и мы внесли его в масс-спектрограф. Всем известно, что фенольные алканы и алкены с С-15 характерны для обыкновенного сумаха, а С-17 — фирменная марка его ядоносной разновидности. Так оно и оказалось. Мы обнаружили ожидаемый пучок четких пиков, все разной степени насыщенности, в позиции С-17. Но мы обнаружили точно такую же корзину в позиции С-21. Здесь в каждой молекуле было 4 дополнительных атома. Вот это да! Неужели никто не замечал их раньше? Неужели никто не смотрел масс-спектр так далеко, и эти штуки просто не попадали в поле зрения? Да ведь это же открытие века! Но на другой день мы стали искать альтернативные объяснения этому феномену, и, наконец спросили оператора масс-спектрографа, какой газ-носитель он использовал. Оказалось, что это был изобутан, который как раз имеет те самые четыре атома углерода. По нашей просьбе оператор перезарядил масс-спектрограф аммиаком, и на этот раз область С-21 оказалась абсолютно чистой.

Но вернемся к истории с гидрокси-тетрагидро-бета-карболином. Я поискал эту эмпирическую формулу в Индексе Мерка и обнаружил, что здесь указано соединение, о котором я никогда раньше не слышал — какой-то вазицин. Этот алкалоид хиназолиновой группы, также называемый пеганином, был выделен из P.harmala Шпетом в 1934 г. И алкалоид без гидроксильной группы тоже оказался уже известным: он назывался дезоксипеганин. А еще здесь обнаружился кетонпеганин, по структуре очень похожий на метаквалон; соответствующую иллюстрацию можно увидеть в рецептурной части, в разделе о гармалине.