После безуспешных переговоров в Винтшгау, Максимилиану все же удалось убедить некоторых князей из Северной Италии в необходимости отрезать путь беспорядочным толпам возвращающихся французских войск, проходивших через страну, грабя и убивая, в то время как их король уже давно находился в спокойной Франции. Лудовико Моро обещал Максимилиану помощь, и Генуя решилась предоставить флот для перевозки 2000 солдат. Кроме того, 1200 ландскнехтов и 700 рыцарей отправились в путь на город Ливорно, намереваясь взять его. Приключение в Ливорно чуть не стало личной катастрофой дли Максимилиана. Когда он осматривал портовые сооружения, пуля, выпущенная с одного из судов, вырвала клок из его парчового плаща. На горизонте внезапно появились французские суда, палящие во все стороны, так что никто не мог остановить их продвижение. Они почти без сопротивления вошли в Ливорно, захватили много провизии и исчезли так же быстро, как появились. Как только люди Максимилиана оправились от отважного нападения французов, разразился жестокий шторм, выбросивший суда на мол и потопивший многих людей, поэтому осажденным и не пришлось прибегать к оружию. Максимилиану из последних сил удалось выбраться на берег. Через несколько минут его судно разбилось. Урон, нанесенный штормом, оказался настолько опустошительным, что оптимизм, сопутствующий Максимилиану вначале рискованного предприятия, полностью испарился. Без долгих колебаний он решил возвратиться. При этом ему пришлось пережить настолько унизительные ситуации, в которые он, уже часто выступавший в роли просителя, до сего времени не попадал. Добывая пропитание для своих людей, ему пришлось заложить личное имущество. Словно нищий, пробирался он через страну, будучи готовым к возможному отказу в приюте.

Разумеется, во время событий последних недель, Максимилиан ясно увидел, как мало он может рассчитывать на своих партнеров по Священной Лиге, Но он скрыл глубокое презрение, испытываемое им прежде всего к венецианцам, так как понимал: если он захочет в будущем предпринять что-либо против Франции, ему придется в конце концов опять постучаться в ворота Венеции. Но он до глубины души ненавидел эту республику и ее вероломную политику. Его тошнит, как говорил он годы спустя, при воспоминании о Венеции того времени. Максимилиан скрыл свое поражение, все же дав понять всему миру, что он, император Священной Римской империи, присутствует в Италии. Смелый и доблестный воин, Максимилиан заставлял считаться уже с самим фактом его присутствия, даже не добившись успеха. Политику империи он решил в будущем больше связывать с. итальянской политикой, постаравшись каким-то образом подчинить себе курфюрстов и заставив их принять эту идею!

Максимилиан решил бороться всеми возможными средствами, твердо веря в успех, вопреки неблагоприятному для него положению звезд. Союз Священной Лиги продемонстрировал свои слабые стороны, из-за чего итальянские города, для защиты которых он, собственно, и создавался, взирали в будущее более чем скептически. Как может подобное объединение европейских государств, где один изначально не доверяет другому, обеспечить их безопасность? Каждый участник договора заботился только о собственной выгоде и заключал двусторонние мирные Соглашения со всеми, с кем считал нужным. Испания пошла на сближение с Францией по инициативе собственного сына Максимилиана, да и Англия вдруг перестала отворачиваться от французского короля. Но больше всех держал нос по ветру сам папа. С развернутыми знаменами он покинул Священную Лигу и перешел на сторону Франции, после того как новый французский король, Людовик XII, пообещал сказочные перспективы для него и его семьи.

Трудности по всем направлениям

Изменившееся международное положение отбрасывало тень и на другую сторону Альп. Максимилиан удрученно осознал, что его идея уничтожительной войны против Франции больше нигде не пользуется успехом. Между тем он с огромными усилиями смог выбить на рейхстаге во Фрайбурге в 1498 г. помощь в 150 000 гульденов, но никто не спешил с выплатой этих денег. Всем уже изрядно надоели постоянные требования денег, w уже почти никто не желал слушать короля, когда он в очередной раз выкладывал на стол новые военные планы. Князья просыпались от летаргии только тогда, когда Максимилиан начинал слишком громко шуметь и, горячась, угрожал снять с себя корону, если его не поддержат.