Это был первый из трех сохранившихся договоров между братьями. Пять лет спустя (летом 1372 года), когда Москве со всех сторон угрожали враги, Дмитрий Московский счел нужным укрепить свои союзнические отношения с Владимиром Серпуховским новым договором (216, 77). Этот акт сохранился до наших дней в сильно поврежденном виде. И, наконец, уже незадолго до кончины, 25 марта 1389 года, великий князь Дмитрий Иванович заключил с Владимиром Андреевичем третий договор, подводивший черту под их имущественными спорами.

Имущественные споры

Для понимания характера отношений между Дмитрием и Владимиром весьма примечательна упомянутая в договоре история с выморочным уделом Семена Гордого. Согласно духовной грамоте умершего весной 1353 года московского великого князя Семена Ивановича весь его наследственный удел — большая часть Московского княжества с Коломной и Можайском — передавался его супруге княгине Марии Александровне. Это беспрецедентное решение объясняют предположением, что княгиня в это время была на сносях, и Семен допускал, что уже после его кончины может родиться мальчик — наследник московского престола. До его совершеннолетия княгиня должна была играть роль регентши.

Однако судьба распорядилась иначе. Всех наследников Семена унесла чума. Вдова великого князя вынуждена была передать завещанный ей огромный удел новому великому князю Московскому Ивану Ивановичу Красному. Тот, в свою очередь, завещал всё старшему сыну Дмитрию. Такое решение отвечало стратегическим интересам московского «собирания Руси», но нарушало один из ключевых принципов завещания Ивана Калиты: раздел выморочных и завоеванных владений пропорционально между всеми членами семьи. Старший брат должен был делиться добычей (в том числе и землями) с младшими. Договор 1367 года свидетельствует о том, что Дмитрий взял себе (точнее — получил по завещанию от отца) весь удел умершего в 1353 году Семена Гордого, не поделившись с Владимиром. Это был не только вопрос собственности, но и вопрос чести. Старший брат нарушил права и больно ранил достоинство младшего.

Владимир Серпуховской, разумеется, запомнил эту несправедливость, хотя и не стал поднимать шум. Впрочем, на поведение 14-летнего юнца, безусловно, повлияли советы матери и митрополита Алексея…

В 1366 году Владимир, вероятно, присутствовал на свадьбе Дмитрия в Коломне. А шесть лет спустя и сам Владимир пошел под венец с дочерью Ольгерда Еленой. Этот брак — задуманный, вероятно, митрополитом Алексеем — до некоторой степени избавил Московское княжество от литовской угрозы. Вместе с тем политическое значение Владимира Серпуховского сильно возросло. Человек легкий и веселый, он быстро стал своим среди новой родни — многочисленных сыновей Ольгерда. Литовские связи Владимира Серпуховского со временем перешли к его детям и внукам, открывая им возможность при необходимости уйти в Литву и иметь там теплый прием. Этой возможностью некоторые из них в безвыходном положении пользовались.

Около 1374 года Владимир Серпуховской получил третью часть выморочного удела княгини Ульяны — второй жены Ивана Калиты. В состав этого наследства входила и Радонежская волость, на территории которой находился уже широко известный на Руси Троицкий монастырь преподобного Сергия Радонежского. Между Сергием и Владимиром установились теплые отношения. «Великий старец» в 1374 году основал в Серпухове Высоцкий монастырь и поставил там игуменом своего ученика Афанасия. Есть мнение — впрочем, не слишком основательное, — что именно Владимир Серпуховской «взял Сергия на княжеский съезд в Переяславле, введя его тем самым в круг тогдашней политической элиты» (320, 41).

В июне 1372 года между Дмитрием Московским и Владимиром Серпуховским было заключено новое «докончание», речь в котором шла о новом переделе волостей — любимом занятии тогдашних княжеских досугов. Помимо неприкосновенного родового удела великий князь то прибавлял к владениям брата новые города и волости, то отбирал их и заменял новыми. Историки высказывают предположения о причинах этой перетасовки, но избегают твердых выводов.

Серпуховское княжество обладало особым статусом среди уделов Московского княжества. Князь Владимир имел право чеканить собственную монету с именем ордынского хана на оборотной стороне и вносил свою долю «выхода» в казну великого князя Владимирского. Это позволяет говорить о его «особых отношениях» с Сараем (293, 483).

Боевое братство

Не знаем, был ли Владимир участником битвы на Воже. Молчание летописей на сей счет можно толковать по-разному. Скорее всего, он в качестве «мобильного резерва» стоял в тылу, прикрывая дорогу на Москву на случай победы татар. Такую же роль отвел ему Дмитрий Иванович и во время нашествия Тохтамыша…