В политической борьбе взрывы были впервые использованы в Чикаго во время борьбы за управление Девятнадцатым округом между олдерменом Джоном Пауэрсом и Энтони Д'Андреа, которая началась в 1916 году и закончилась году в 1921-м, когда наемный убийца застрелил Д'Андреа из обреза. Пауэрс управлял округом начиная с 1888 года; это был владелец салунов, покровитель игорных домов и преступной деятельности и один из самых продажных олдерменов 1890-х годов. Д'Андреа тоже не представлял собой блистательный образчик высокой морали; это был профсоюзный чиновник, заметная фигура советов нескольких итальянских братств и бывший заключенный, в целом – достаточно отталкивающая личность. О его карьере «Трибюн» писала: «Энтони Андреа – это все тот же Антонио Д'Андреа, священник-расстрига, знаток языков и бывший владелец борделей, освобожденный из тюрьмы в 1903 году, где отсидел тринадцать месяцев за подделку документов. Имя Д'Андреа связывают также и с бандой итальянских фальшивомонетчиков и банковских воров, какое-то время орудовавшей по всей стране».

Первый шаг в политику Д'Андреа совершил в 1914 году, баллотировавшись на пост комиссара округа, впрочем безрезультатно. Через два года он выступил противником Джеймса Боулера, младшего олдермена из Девятнадцатого округа, одного из ставленников Пауэрса, на первичных выборах в феврале 1916 года. В том же месяце начались убийства: Фрэнк Ломбарди, подручный партийного босса, активный противник Д'Андреа, был убит в салуне на Тейлор-стрит. Защита отстояла Д'Андреа, но в октябре 1919 года он снова попал под суд, после того как побыл кандидатом от демократов в представители на Конституционном съезде. Защита вновь отстояла его, но суд аннулировал результаты целого тура голосования, когда Ассоциация граждан представила пятьдесят шесть избирателей, чьи имена числились в списках проголосовавших, но которые в один голос клялись, что не голосовали. Д'Андреа же между тем был избран президентом Сицилийского союза, одной из самых влиятельных организаций диаспоры в Соединенных Штатах, и получил контроль над четырьмя профсоюзами.

Первая бомба в войне Пауэрса и Д'Андреа разорвалась 28 сентября 1920 года на парадном крыльце дома олдермена Пауэрса на площади Макаллистер. В начале 1921 года Д'Андреа объявил себя беспартийным кандидатом, противостоящим Пауэрсу, и 7 февраля в зале на Блю-Айленд-авеню, где проходил съезд сторонников Д'Андреа, взорвалась вторая бомба. За следующие две недели их взорвалось еще две – одна у штаба Д'Андреа, а вторая – у дома одного из помощников Д'Андреа. Помимо этого произошло множество драк и несколько перестрелок. Олдермен Боулер выступил с заявлением о том, что партия Д'Андреа ввезла в город бригаду убийц, чтобы запугать Девятнадцатый округ. За этим заявлением следовал такой текст: «Условия в Девятнадцатом округе ужасны. По улицам расхаживают убийцы. Я получал угрозы быть взорванным или похищенным. Возле дома олдермена Пауэрса они дежурят днем и ночью. Наших людей ловят на улицах, запугивают и избивают. Для нагнетания атмосферы ужаса специально привезены убийцы из Нью-Йорка и Баффало. Владельцам залов под угрозой смерти или разрушения зданий запрещают сдавать нам помещения. Это хуже Средневековья».

Д'Андреа проиграл Пауэрсу почти четыреста тридцать пять голосов на выборах 22 февраля 1921 года, но победа Пауэрса не положила конец взрывам и убийствам. В начале марта 1921 года были убиты двое основных сторонников Пауэрса. Д'Андреа отрицал свою причастность к убийствам, но несколько членов его организации были арестованы по подозрению в нем. Через неделю после этого двойного убийства Д'Андреа объявил о своем решении уйти из политики Девятнадцатого округа. Однако война продолжалась, произошло еще несколько взрывов, и, наконец, она достигла кульминации со смертью Д'Андреа 11 мая. Двое ближайших друзей Д'Андреа, Эндрю Орландо и Джозеф Синакола, поклялись отомстить за его смерть. Они были схожим образом убиты, Орландо в июле, а Синакола в августе.

12

Другая серия взрывов с политической подоплекой привлекла международное внимание в первую кампанию 1928 года, когда фракция республиканской партии сенатора Чарльза Динена противостояла партии мэра, Большого Билла Томпсона и прокурора штата Роберта Кроуи. Машина Кроуи – Томпсона была самой мощной, какую когда-либо видел Чикаго; в союзе с губернатором Леном Смоллом они контролировали практически весь рынок труда в городе, округе и штате. В начале кампании было взорвано несколько бомб, по большей части взрывы были направлены против сторонников Томпсона и Кроуи; и 21 марта несколько наемных боевиков убили Бриллиантового Джо Эспозито, владельца кафе и рэкетира, который, по сведениям полиции, стоял за знаменитой шайкой бутлегеров Генна. Бриллиантовый Джо был также близким другом сенатора Динена и одним из самых влиятельных помощников последнего.